El regnat de Dionís I fou un període de pau ininterromput. La seva legitimitat va ser disputada pel seu germà Alfons, i va tenir lloc una breu guerra civil. Les hostilitats entre Portugal i la Corona de Castella van finalitzar el 1297 a través d'un tractat d'aliança, assegurat a través del matrimoni entre la seva filla Constança de Portugal i Ferran IV de Castella, alhora que el fill de Dionís i futur Alfons IV es casà amb Beatriu de Castella. Una nova guerra civil, però, entre rei i hereu, aconseguint la finalització de les disputes el 1293 gràcies a la mediació d'Elisabet de Portugal.
Alfons V centrà la seva atenció expansiva al nord d'Àfrica i en les expedicions d'exploració de l'oceà Atlàntic. El 1475 va intentar interfererir en la política castella després de la mort d'Enric IV de Castella i les aspirancions de la germana d'aquesta Isabel I i de Joana la Beltraneja, neboda del rei portuguès. Aquell any es casà amb Joana i es proclamà rei de Castella i Lleó, però finalment fou derrotat a la batalla de Toro el 1476 pel seu cosí Ferran II d'Aragó, espòs d'Isabel I.
Durant el regnat de Joan II de Portugal se signà el Tractat de Tordesillas l'any 1494, que volgué delimitar les zones de conquesta del Nou Món. Així mateix establí llaços matrimonials amb els Reis Catòlics, casant al seu fill i hereu Alfons de Portugal amb Isabel d'Aragó, cosa que provocaria que la possible mort de l'infant Joan d'Aragó permetés a Alfons de Portugal reclamar els drets dinàstics de Castella i Aragó i unir aquests territoris a Portugal. Els Reis Catòlics intentaren anul·lar el matrimoni però fou en va, tot i que la mort prematura d'Alfons el 1491 els salvà la partida. La mort de Joan II de Portugal sense fill mascle comportà que fos succeït pel seu cosí i cunyat Manuel de Viseu, el qual s'havia amb Isabel d'Aragó a l'enviudar aquesta. El naixement de Miquel da Paz, que fou nomenat en néixer príncep d'Astúries, fou vist pels Reis Catòlics com l'intent de poder unificar les tres corones sota una mateix règim, però la mort d'aquest el 1500 truncà les aspiracions d'unificació. En segones núpcies es casà amb una altra filla dels Reis Catòlics, Maria d'Aragó, amb la qual tingué els futurs hereus de la corona de Portugal.
Joan III de Portugal regnà com un rei fervorosament catòlic, introduint al país la Companyia de Jesús (1534) i la Inquisició (1536). Continuà amb la política expansionista portuguesa, però aquesta sofrí els atacs dels pirates i dels francesosa l'oceà Atlàntic i l'Imperi Otomà a l'Índia, arribant però les ambaixades portugueses fins a llocs tant remots com la Xina o el Japó. La mort dels seus diversos prínceps hereus, i especialment de Joan de Portugal, comportà que fos succeït pel seu net Sebastià I, fill de l'anterior. Sebastià I fou un rei molt dèbil i fràgil, i el seu ascens a la corona amb tan sols 3 anys comportà la regència inicialment de la seva mare Caterina d'Habsburg i posteriorment del seu oncle Enric el Cardenal.
Unió amb els Habsburgs espanyols
La mort sense descedència d'Enric I de Portugal a la batalla d'Alcazarquivir l'any 1580 provocà un buit de poder a la corona portuguesa, un fet que aprofità Felip II de Castella per reclamar els seus drets dinàstics com a fill d'Isabel de Portugal i net de Manuel I de Portugal. L'enviament de les tropes espanyoles al territori portuguès liderades pel duc d'Alba feu desistir el pretendent Antoni I d'ocupar el tron. La unió de l'Imperi Portuguès i l'imperi Espanyol comportà la creació d'un dels imperis més grans del planeta, denominat en temps de Felip II de Castella "'L'imperi en el qual no es ponia el sol".
El nou rei establí una aliança amb el Regne d'Anglaterra, acordant el casament de la seva filla Caterina de Bragança amb Carles II d'Anglaterra. Amb la realització d'aquest pacte Portugal va cedir les possessions de Tànger i Bombai a Anglaterra, alhora que va aconseguir recuperar, gràcies a l'ajuda anglesa, els territoris de Luanda, São Tomé i Príncipe i Brasil, que en aquells moments havien estat ocupats per les Províncies Unides. La pèrdua de Malaca i Ceilan davant els holandesos comportà que l'or, el sucre i els diamants del Brasil es convertissin en la principal font d'ingresos del país.
El 1667Pere II assolí el poder com a regent, desbancant el seu germà Alfons VI de les cotes màximes de poder, i accedí finalment el 1683 a la corona. Joan V s'integrà dins de la Gran Aliança i després del Terratrèmol de Lisboa de 1755 el rei Josep I modernitzà el país gràcies a l'obra política de Sebastião de Carvalho, marquès de Pombal i impulsà l'absolutisme al país. L'intent d'assassinat del rei va ser aprofitat pel marquès de Pombal per iniciar una campanya de càstig contra les famílies reticents a les seves propostes de canvi i contra la Companyia de Jesús, que fou finalment expulsada de Portugal amb l'aquiescència del Vaticà.
El 1779, a la mort de Josep I, accedí al tron la seva filla Maria I, que regnà juntament amb el seu marit Pere III. La destitució del marquès de Pombal fou ben vista entre la població, però l'imperi anà decaiguent a poc a poc tot i entrar a formar part del Bloqueig Continental al costat d'Anglaterra per fer front a Napoleó Bonaparte. Així, durant les Guerres Napoleòniques, el declivi continuà i l'ocupació de la península Ibèrica per part de Napoleó provocà la fugida de la família reial a la ciutat de Rio de Janeiro el 1808, i la posterior pèrdua del Brasil el 1822.
La negativa de Portugal de trencar els seus vincles de relació amb el Regne de la Gran Bretanya i Irlanda provocà la invasió del país per part de les tropes de Napoleó Bonaparte, les quals van ocupar Lisboa l'1 de desembre de 1807. L'ajuda britànica aconseguí retornà la independència en la Guerra del Francès, sent expulsades les últimes tropes franceses el 1812. La fugida de la família reial durant la guerra a Rio de Janeiro va provocar que aquesta ciutat brasilera esdevingués la capital del regne entre 1808 i 1821.
Les insurreccions de les ciutats de Porto i Lisboa el 1820 provocà el retorn de Joan VI a Europa, restant però el seu príncep hereu a Brasil, sent el primer rei a acceptar una constitució. El 7 de desembre de 1822Pere I de Brasil, fill de Joan VI, proclamà la independència de Brasil, i liderà posteriorment una revolta contra el seu pare per prendre el poder a Portugal. El 1826, a la mort del seu pare, reclamà els seus drets dinàstics de la corona de Portugal, però fou obligat a renunciar-hi al cap de set dies en favor de la seva filla Maria II. Amb la condició que aquesta es casés, quan tingués l'edat correcte, amb Miquel de Bragança (enllaç però que no es dugué a terme). El descontentament entre la població feu que el 1828 Miquel de Bragança aconseguís el poder amb el nom de Miquel I, durant el seu regnat tan sols 7 anys, per retornar posteriorment a Maria II.