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O título de conde de Arraiolos foi originalmente instituído em favor de Álvaro Pires de Castro (irmão de Inês de Castro), por carta do rei D. Fernando I de Portugal de 1371, o qual foi mais tarde feito Conde de Viana (da Foz do Lima) e ainda 1.º Condestável de Portugal. Por sua morte em 1384, passou este título nobiliarquico para o seu filho D. Pedro de Castro, mas, que ao ficar vago por este depois ter seguido o partido de Castela, acabou o futuro João I de Portugal por o ceder ao seu amigo e companheiro de armas Nuno Álvares Pereira, em conjunto com os condados de Barcelos e Ourém, originando assim a maior casa nobiliárquica do país.

Alguns anos volvidos, porém, o Condestável foi forçado a distribuir os títulos pelo genro e pelos dois netos, tendo o título de conde de Arraiolos passado para D. Fernando, filho segundo do conde de Barcelos D. Afonso, bastardo do rei D. João I de Portugal e futuro duque de Bragança. Pela morte sem descendentes do irmão mais velho de Fernando, D. Afonso, conde de Ourém, acabou o conde de Arraiolos por suceder ao pai à frente do ducado de Bragança, acabando dessa forma o título de conde de Arraiolos por se tornar uma das dignidades nobiliárquicas associadas à Casa de Bragança e por conseguinte, entre 1640 e 1910, aos Reis de Portugal.