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Il basket professionistico torna a Minneapolis nel 1987 quando la NBA decide di inserire due nuove squadre nella sua rosa (l'altra è Orlando). I Timberwolves debuttano il 3 novembre 1989 perdendo in casa dei Seattle SuperSonics 106-94. Cinque giorni dopo faranno il loro debutto casalingo perdendo contro i Chicago Bulls di Michael Jordan e Scottie Pippen 96-84. Solo due notti dopo i Minnesota otterranno finalmente la loro prima vittoria battendo i Philadelphia 76ers guidati da Charles Barkley il 10 novembre. La stagione si chiuderà con un record che è tuttora imbattuto, più di un milione di spettatori durante tutto il campionato nel vecchio Hubert H. Humphrey Metrodome. I Timberwolves guidati da Tony Campbell con 23 punti di media finirono la loro stagione d'esordio con un record 22-60, all'ultimo posto nella Midwest Division.
Nella stagione successiva, con un nuovo palazzetto da 19 000 posti, il Target Center, e un nuovo allenatore, vincono 29 partite ma solo i proprietari della lega impediscono ai Timberwolves di trasferirsi a New Orleans, giudicata con un pubblico più caloroso di Minneapolis. Tra il 1991 e il 1995 la squadra manca ogni anno l'accesso alla post-season a causa di un roster non all'altezza della difficile concorrenza della Western Conference.
1995-2007: l'era Kevin Garnett
Nel 1995 i Timberwolves scelgono Kevin Garnett che, grazie a un nuovo coachFlip Saunders, rivoluziona la squadra insieme a Christian Laettner e Tom Gugliotta. Inoltre i T-Wolves troveranno una nuova stella nello scambio con i Milwaukee Bucks di Ray Allen per Stephon Marbury, la quarta scelta assoluta. Gugliotta e Garnett sono i primi giocatori dei Timberwolves ad essere scelti nell'NBA All-Star Game e sempre loro riusciranno a far giungere la franchigia ai playoffs per la prima volta nella sua storia nel 1996-97 (eliminati dagli Houston Rockets in poco tempo).
Nel 1997-98 Garnett e Marbury (insieme più di 35 punti a partita) conducono la squadra per la seconda volta di seguito ai play-off, ottenendo contro i Seattle SuperSonics il loro primo successo nella postseason (saranno eliminati in 5 partite dopo aver condotto per 2-1). Nel 1999-2000 viene scelto Wally Szczerbiak che sarà il terzo miglior marcatore della squadra e aiuterà i T-Wolves a raggiungere ancora una volta i play-off, eliminati al primo turno dai Portland Trail Blazers. L'anno dopo la squadra continua a migliorare il roster: viene lasciato partire Radoslav Nesterovič e arriva la guardia Chauncey Billups ma i Wolves continuano ad uscire al primo turno per altri due anni battuti dai San Antonio Spurs e Dallas Mavericks.
Ma è la stagione 2002-03 a sembrare favorevole per i Wolves: Kevin Garnett gioca la sua migliore stagione giungendo secondo nella classifica MVP con 23 punti di media e più di 13 rimbalzi. Giungendo terzi in classifica generali e con il vantaggio del campo grazie anche agli innesti del play maker Rod Strickland e di Joe Smith, nei play-off affrontano i Los Angeles Lakers, uscendone sconfitti in sette gare: per la settima volta di seguito i Minnesota uscivano al primo turno dei play-off.
Nella stagione 2004-05 i T-wolves non riescono a qualificarsi per i playoff e giungono soltanto noni nella West Conference che costa il posto a Flip Saunders sostituito da Kevin McHale. L'accesso ai playoffs viene mancato, con pessimi record vittorie-sconfitte, anche nei due anni successivi. Il 24 marzo 2007 Stephon Marbury riuscì a mettere la prima tripla doppia della franchigia: 23 punti, 14 rimbalzi e 16 assist.
Nel 2008 viene selezionato al Draft Kevin Love grazie a una trade che ha visto andare ai Grizzlies la terza scelta O.J. Mayo e viene lasciato partire il veterano Antoine Walker. La squadra adesso era formata da un roster giovane e di talento guidato da Kevin Love, Al Jefferson, Corey Brewer e Randy Foye senza comunque andare oltre un mediocre record 24-58. Nelle stagioni successive la dirigenza dei Wolves decide di costruire intorno alla loro nuova stella Kevin Love per cercare di raggiungere i playoffs per la prima volta dopo la partenza di Kevin Garnett. Vengono allora messi sotto contratto Darko Miličić, Wesley Johnson, Michael Beasley, Martell Webster, Jonny Flynn, Luke Ridnour, Nikola Peković e Kosta Koufos e viene ingaggiato come allenatore Kurt Rambis ma la due stagioni che seguono saranno disastrose chiuse con un record 15-67 nel 2009-10 e 17-65 nel 2010-11.
In vista della stagione 2012-13 si tenta una nuova ricostruzione: Michael Beasley decide di non rinnovare il contratto con i Wolves, venendo ingaggiato dai Phoenix Suns con lui partono anche Anthony Randolph, Brad Miller, Anthony Tolliver. I Wolves piazzano comunque un colpo di mercato ingaggiando la guardiaBrandon Roy, il quale, dopo essersi ritirato dall'attività agonistica a causa di problemi cronici a un ginocchio, aveva passato un anno tra riposo e riabilitazione ristabilendosi completamente e aveva quindi deciso di tornare a giocare. I Wolves attuano poi un altro colpo di mercato ingaggiando un altro giocatore assente dalla NBA da un anno: l'ala grandeAndrej Kirilenko, che, a causa del lockout NBA aveva passato un anno in Europa al CSKA Mosca. La stagione è però segnata dai numerosi infortuni che colpiscono la squadra: mentre infatti i Wolves sono in zona play-off i numerosi infortuni occorsi a vari giocatori come Ricky Rubio costringono la squadra a ingaggiare il veterano Josh Howard (che s'infortunerà anch'egli poco dopo). Il 3 gennaio, contro i Denver Nuggets, arriva infine l'infortunio più grave: Kevin Love, che aveva già perso le prime 9 partite della stagione per un infortunio alla mano, è costretto a chiudere la stagione per un riacutizzarsi di quest'ultimo. La squadra adesso in mano ai soli José Barea, Derrick Williams, Chase Budinger, Lou Amundson, Dante Cunningham e Greg Stiemsma stenta senza il supporto dei loro leader. Il 6 aprile Rick Adelman raggiunge 1 000 vittorie in carriera da allenatore. Il bilancio finale è di 31-51, fuori dai play-off e ben sotto le potenzialità della squadra, che però con la rosa quasi al completo aveva dimostrato di poter raggiungere i play-off.
2015-2020: la rinascita con Karl-Anthony Towns
Al Draft NBA 2014 I Wolves ottengono la tredicesima scelta con cui selezionano la guardia da UCLAZach LaVine; il 23 agosto viene ufficializzata la trade che porta il capitano della squadra Kevin Love e tre volte All-Star ai Cleveland Cavaliers, in cambio della prima scelta assoluta al Draft 2014Andrew Wiggins; lo scambio coinvolge anche i Philadelphia 76ers che ricevono da Minnesota l'ala Thaddeus Young. La stagione procede a fatica per i Timberwolves anche a causa di alcuni infortuni che hanno colpito pezzi importanti del roster, fra tutti, Nikola Peković e Ricky Rubio. Nonostante le notevoli prestazioni di LaVine e Wiggins - nominato Matricola dell'anno a fine stagione - ed il ritorno in Minnesota dopo otto anni di Kevin Garnett via trade dai Brooklyn Nets la franchigia termina all'ultimo posto in ogni classifica, ottenendo però un vantaggio notevole nella Draft Lottery che le permette di ottenere la prima scelta assoluta al Draft NBA 2015 che utilizzano per selezionare il centro Karl-Anthony Towns dall'Università del Kentucky. Con quest'ultima aggiunta, la squadra punta di costruire una formazione da playoff; i Wolves, guidati da Towns futuro Rookie dell'anno - prima volta nella storia che due prime scelte vincono in successione il premio con la stessa squadra - ottengono 13 vittorie in più rispetto alla stagione precedente, pur finendo nuovamente ultimi in Division.
Al successivo Draft I Wolves ottengono la quinta scelta assoluta, che si rivelerà poi essere il playmaker Kris Dunn da Providence ma l'acquisto più importante riguarda lo staff: già dal 20 aprile 2016 viene annunciato come nuovo allenatore e general manager Tom Thibodeau, reduce da un'esperienza di cinque anni con i Chicago Bulls senza mai mancare l'accesso ai playoff. Durante la regular season saranno decisive le prestazioni di Wiggins, LaVine e Towns a occupare il ruolo di leader dopo il ritiro definitivo di Kevin Garnett, tutti con più di venti punti a partita di media (prima volta nella storia della franchigia per tre giocatori, e record NBA per tre compagni sotto i 22 anni di età). La stagione terminerà con un record di 31 vittorie e 51 sconfitte, migliore stagione dalla partenza di Kevin Love.
Per la prima volta dal 2004, i Timberwolves riescono a qualificarsi per i play-off, con un bilancio di 47 vittorie e 35 sconfitte, grazie alle ottime prestazioni di Butler e Towns. Ai play-off vengono eliminati al primo turno dagli Houston Rockets.
Il 12 novembre 2018 i Timberwolves cedono Butler e Justin Patton ai Philadelphia 76ers in cambio di Robert Covington, Dario Šarić, Jerryd Bayless e una scelta del secondo giro del 2022. Il 6 gennaio 2019 Thibodeau viene licenziato, sostituito momentaneamente da Ryan Saunders con il compito di traghettare la squadra fino a quando non fosse stato trovato un capo allenatore permanente.
2020-oggi
Il 1 maggio 2019 Gersson Rosas, che in precedenza aveva lavorato nella dirigenza degli Houston Rockets, viene ingaggiato come nuovo general manager. Il 20 maggio i Timberwolves annunciano la firma con Ryan Saunders, che diventa l'allenatore permanente della squadra. Al Draft NBA del 2019 vengono scelti Jarrett Culver e Jaylen Nowell.
Il 6 febbraio 2020 i Timberwolves cedono Andrew Wiggins ai Golden State Warriors per D'Angelo Russell. Alla fine della stagione ottengono la prima scelta nel Draft NBA 2020, selezionando Anthony Edwards.
Il 21 febbraio 2021 l'allenatore Ryan Saunders viene licenziato, sostituito da Chris Finch. I Timberwolves terminano la stagione con un record di 23-49, mancando l'accesso ai playoff.