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Il territorio è pianeggiante nel nord-est, dove si stende la valle dell'Hudson, e nell'area centro-settentrionale dove scorrono verso nord i fiumi Wallkill, Dwarr Kill e Shawanunk. Quest'ultimo segna il confine nord-occidentale. Nell'area centro-orientale e nel sud-est si elevano i rilievi montuosi delle Hudson Highlands che raggiungono la quota più alta nella Scunemunk Mountain. È questa un'area ricoperta da moltissimi laghi e parte di essa ricade nell'Harriman-Bear Mountain State Park. Nel sud-est al confine con il New Jersey si estende il lago di Greenwood. Ad ovest si elevano i rilievi montuosi delle Shawangunk Mountains. Nell'estremo sud-ovest la contea si affaccia sulla valle del Delaware che segna il tratto di confine con la Pennsylvania.
Esistono prove che i primi nativi americani vissero nella regione a partire da 12 000 anni fa. Nel 1609, Henry Hudson risalì il fiume che da lui prese il nome e ancorò la sua nave, la "Half Moon", nella baia di Cornwall, nel territorio dell'attuale contea.
La contea è una delle 12 contee originarie istituite dalla Provincia di New York nel 1683. Fu nominata Orange in onore di Guglielmo III d'Orange. Durante la guerra d'indipendenza, George Washington dimorò a lungo a Newburgh.
Nel 1798 dal territorio della contea fu staccata la parte sud-orientale che sarebbe divenuta la contea di Rockland.